在智能手机普及之前，微软推出了Windows Mobile操作系统，主要面向商务用户和PDA设备。这一时期的设备通常配备物理键盘、触控笔和较小的屏幕。
Windows Mobile基于Windows CE内核，界面设计模仿桌面Windows系统，支持Office套件和Exchange邮件同步，是当时商务人士的热门选择。
代表性设备
HP iPAQ
经典的PDA设备，采用Windows CE系统，引领了商务移动计算潮流。
HTC Touch
首款采用TouchFLO技术的Windows Mobile手机，提升了触控体验。
Palm Treo Pro
结合全键盘与触控屏，是Windows Mobile在商务市场的代表作之一。
面对iOS和Android的崛起，微软彻底重构了移动操作系统，推出了Windows Phone 7。其独特的"Metro"设计语言（后称Modern UI）以动态磁贴为核心，提供了前所未有的视觉体验。
Windows Phone强调流畅的用户体验、与Xbox和Office的深度整合，以及诺基亚的硬件支持（如Lumia系列）。尽管技术上获得好评，但应用生态的不足最终限制了其市场发展。
里程碑时刻
Windows Phone 7
完全重新设计的操作系统，告别了Windows Mobile的传统界面。
Nokia Lumia 800
诺基亚回归之作，采用聚碳酸酯一体机身，展现Windows Phone设计美学。
Windows Phone 8
转向NT内核，支持更高分辨率和多核处理器，与桌面Windows共享核心。
随着Windows 10 Mobile的市场表现不佳，微软逐步减少了对手机操作系统的投入。2017年，微软正式停止对Windows 10 Mobile的主要功能更新。
虽然独立的Windows手机系统已终结，但微软通过Surface Duo等双屏设备和Your Phone应用，继续探索移动与桌面的融合体验。Windows系统的移动理念以新的形式延续。
后续发展
Windows 10 Mobile
强调"通用Windows平台"，可在手机、平板和PC上运行统一应用。
Surface Duo
运行Android系统，但深度整合微软服务，体现新的移动战略。
Windows 11 移动集成
通过"Phone Link"等功能，实现Windows与Android/iOS的无缝连接。